お城解説
大永元年(1521年)に真里谷信清が「小田喜城」として築いたのがはじまりとされるが現在の大多喜城は、徳川四天王の一人である本多忠勝がその場所に新たに城を築いたとされる。
天文13年(1544年)に里見氏の武将正木時茂によって真里谷氏は城を奪われて、以後時茂・信茂・憲時の3代に渡って正木氏が支配して、上総国東部支配の拠点とされた。その後正木氏の内紛により里見氏の代官がこの地を治めた。
天正18年(1590年)、里見氏が豊臣秀吉に上総国を没収されると、同国は徳川家康に与えられ、その配下の猛将・本多忠勝が城主となり、大多喜藩10万石が成立した。忠勝は里見氏が安房から北上することを恐れ、即座に三層四階の天守を持つ城郭を築き、城下町を整備した。
以後、この城は大多喜藩の拠点として幕末まで重要な役割を果たしてきたが、1619年から1671年まで城主不在の時期が続き、この間に城はあたかも城跡と化したといわれる。城主が新たに入ってからも城は、殆ど整備されずに荒廃していたようで天守も同様であったようである。
その後、明治維新をむかえ城は、取り壊された。大多喜高校に二の丸御殿薬医門が移築・現存しており、千葉県の文化財に指定されている。昭和50年に天保6年(1835年)の図面を基にして天守が再建された。内部は、博物館になっており町民に親しまれている。